在欧洲足球赛场上，安切洛蒂已经成为瓜迪奥拉的神秘克星。在本赛季的欧冠比赛中，安切洛蒂带领球队第三次淘汰了曼城，这一壮举创造了历史纪录。安切洛蒂的战术智慧和临场指挥能力再次被证明，他的球队以出色的表现，成功挑战了曼城这支实力强大的球队，为自己赢得了更多的赞誉。

4月18日，欧冠1/4决赛次回合，皇马经过点球大战淘汰曼城闯入欧冠四强。安切洛蒂也成为首位在欧冠赛场上3次淘汰瓜迪奥拉的主帅，堪称瓜帅的头号克星。

同样作为当世名帅，安切洛蒂和瓜迪奥拉在欧冠赛场屡屡交手，两者之间的斗法也令人津津乐道。

在2013-14赛季的欧冠半决赛，安切洛蒂执教的皇马便同瓜迪奥拉率领的拜仁遭遇，当时皇马两回合总比分以5-0狂胜拜仁闯进欧冠决赛，在该赛季皇马最终获得冠军。

在2021-22赛季的欧冠半决赛，安切洛蒂的皇马同瓜迪奥拉的曼城遭遇，当时皇马经过两回合180分钟+30分钟加时赛的较量，在210分钟的鏖战后，以6-5的总比分逆转曼城晋级欧冠决赛，皇马在该赛季也如愿获得冠军。

本赛季的欧冠1/4决赛，安切洛蒂的皇马再次同瓜迪奥拉的曼城相遇，双方在两回合总比分打成4-4后，皇马经过点球大战淘汰曼城晋级。